Di awal tahun ini, Andrea Pirlo memutuskan pensiun sebagai pemain sepakbola profesional. Di penghujung karirnya, mantan gelandang Timnas Italia tersebut bermain di Amerika Serikat dengan bergabung bersama New York City FC selama dua setengah musim.

Sebelum bergabung bersama New York City FC, Pirlo menghabiskan seluruh karirnya bersama klub-klub asal Italia. Pirlo memulai karir sebagai pesepakbola profesional bersama Brescia. Setelah itu Pirlo bergabung bersama Inter Milan, Reggina, AC Milan dan Juventus. Diantara kelima klub asal Italia tersebut, AC Milan merupakan klub paling lama yang dibela Pirlo yakni 10 musim.

Andrea Pirlo pun memberikan sebuah komentar mengenai pelatih AC Milan saat ini. "Saya tidak menduga, tapi saya senang. Dia telah membuktikan dirinya bisa menjadi pelatih," ujar Pirlo kepada Milan News.

Andrea Pirlo dan Gennaro Gattuso memang pernah sama-sama berseragam AC Milan. Kedua pemain tersebut termasuk dalam generasi emas AC Milan. Pirlo dan Gattuso berhasil membantu Rossonerri meraih beberapa gelar juara diantaranya 2 gelar juara Liga Champions yakni di musim 2002/2003 dan 2006/2007. Selain itu kedua pemain tersebut juga berhasil mempersembahkan dua gelar juara Liga Italia bagi Rossonerri di musim 2003/2004 dan 2010/2011.

Kerjasama Andrea Pirlo dan Gennaro Gattuso berakhir di akhir musim 2010/2011. Di awal musim 2011/2012, Pirlo memutuskan hengkang dari AC Milan dan bergabung bersama salah satu klub raksasa Liga Italia lainnya, Juventus. Semusim kemudian Gattuso pun memutuskan hengkang dari AC Milan dan bergabung dengan klub asal Swiss, FC Sion.