AC Milan mendapat hasil yang kurang memuaskan di Liga Italia Seri A 2017/2018. Rossoneri hanya mampu menempati posisi ke sebelas di klasemen sementara. Dari 20 kali bertanding, Rossoneri hanya mampu meraih 28 poin. Hasil dari delapan kali meraih kemenangan, empat kali meraih hasil seri dan delapan kali menelan kekalahan. Selisih poin dengan Napoli yang menjadi pemuncak klasemen pun cukup jauh yakni 23 poin. Dengan selisih 23 poin dari pemuncak klasemen, peluang AC Milan untuk menjadi juara Liga Italia Seri A 2017/2018 cukup kecil.
AC Milan terakhir menjadi juara Liga Italia Seri A di musim 2010/2011. Setelah itu AC Milan mengalami masa yang sulit. AC Milan pun gagal masuk ke posisi tiga besar di klasemen akhir. Akibatnya AC Milan tidak bisa mengikuti ajang Liga Champions.
Di musim ini, AC Milan telah dilatih oleh dua orang pelatih yakni Vincenzo Montella dan Gennaro Gattuso. Montella dipecat AC Milan setelah hanya mampu bermain imbang ketika melawan tamunya Torino di Stadion San Siro pada laga pekan ke 14. Setelah pemecatan Vincenzo Montella, AC Milan menunjuk Gennaro Gattuso sebagai pelatih. Selama dilatih Gattuso, hasil yang diraih AC Milan belum terlalu memuaskan. Dari 6 laga di Liga Italia Seri A 2017/2018, AC Milan hanya mampu meraih dua kali kemenangan, dua kali hasil imbang dan dua kali menelan kekalahan.
Banyak pihak tidak menyangka AC Milan akan terpuruk di musim ini. Salah satunya kapten lama AC Milan, Riccardo Montolivo. "Tidak ada yang menduga begitu banyak masalah. Itulah kenapa kami sulit menemukan keseimbangan. Kami sedang bekerja untuk keluar dari periode sulit ini," ujar Montolivo kepada Sky Italia.
Riccardo Montolivo sudah hampir enam musim bergabung bersama AC Milan. Pemain berusia 33 tahun tersebut berhasil diboyong AC Milan dari Fiorentina di awal musim 2012/2013.
