Musim ini merupakan musim keempat Massimiliano Allegri melatih salah satu klub raksasa Liga Italia, Juventus. Pelatih yang kini berusia 50 tahun tersebut terikat kontrak dengan Si Nyonya Tua hingga 30 Juni 2020.

Selama melatih Juventus, Allegri telah berhasil mempersembahkan banyak gelar untuk Si Nyonya Tua diantaranya 3 gelar juara Liga Italia Seri A, 3 gelar juara Coppa Italia dan satu gelar Piala Super Italia. Di musim ini Allegri berpeluang menambah raihan gelar untuk Juventus karena tim asuhannya masih berpeluang meraih 3 gelar juara yakni Liga Italia Seri A, Liga Champions dan Coppa Italia. Saat ini Juventus berada di puncak klasemen sementara Liga Italia Seri A. Juventus pun berhasil lolos ke babak 8 besar Liga Champions. Sedangkan di ajang Coppa Italia, Juventus akan melakoni laga final melawan klub raksasa Liga Italia lainnya, AC Milan.

Massimiliano Allegri pun berhasil menjadikan Juventus menjadi salah satu klub yang diperhitungkan di Eropa. Dalam tiga musim terakhir, Juventus berhasil 2 kali masuk ke babak final Liga Champions yakni di musim 2014/2015 dan 2016/2017. Tapi Juventus gagal meraih gelar juara karena dikalahkan dua klub raksasa Liga Spanyol di babak final. Di musim 2014/2015, Juventus dikalahkan Barcelona dengan skor 3-1. Sedangkan di musim 2016/2017, Si Nyonya Tua dikalahkan Real Madrid dengan skor 4-1.

Beredar kabar Massimiliano Allegri akan hengkang dari Juventus di akhir musim ini. Kabar pun menyebutkan Allegri akan hijrah ke Arsenal untuk menggantikan posisi Arsene Wenger.

Mantan penjaga gawang Arsenal yang kini membela Juventus, Wojciech Szczesny memberikan sebuah komentar tentang masa depan sang pelatih dengan Juventus. "Masa depan Allegri? Saya tidak berpikir dia akan mengikuti jejak Arsene Wenger," kata Szczesny seperti dilansir Calciomercato.