Paolo Maldini merupakan salah satu legenda AC Milan. Selama karirnya sebagai pemain sepakbola profesional, Maldini hanya bermain untuk satu klub yakni AC Milan. Memulai karir di tim AC Milan U-19, Maldini berhasil masuk ke tim inti AC Milan di usia 17 tahun. Maldini pun membela AC Milan selama 24 musim yakni mulai musim 1985/1986 hingga 2008/2009. Di awal musim 2009/2010, Paolo Maldini memutuskan pensiun sebagai pemain sepakbola profesional.

Paolo Maldini bermain untuk AC Milan sebanyak 898 pertandingan. Dengan posisinya sebagai pemain belakang, Maldini hanya mampu mencetak 33 gol. Dua puluh sembilan gol dicetak di Liga Italia, tiga gol di Liga Champion dan satu gol di Coppa Italia. Maldini pun berhasil membantu AC Milan meraih gelar juara baik di Italia maupun di Eropa.

Paolo Maldini memberikan sebuah komentar tentang pelatih AC Milan saat ini, Gennaro Gattuso. "Rino (julukan Gattuso) tengah menularkan idenya tentang bagaimana bermain sepak bola dan keyakinannya," ujar Maldini kepada Gazzetta dello Sport.

Paolo Maldini dan Gennaro Gattuso pernah bersama-sama membela AC Milan. Maldini dan Gattuso bermain bersama di AC Milan selama sepuluh musim. Gattuso bergabung dengan AC Milan di awal musim 1999/2000. Di awal musim 2012/2013, Gattuso memutuskan hijrah ke salah satu klub di Liga Swiss, FC Sion. Maldini dan Gattuso berhasil membawa AC Milan meraih gelar juara Liga Champions sebanyak dua kali yakni di musim 2002/2003 dan 2006/2007. Keduanya pun berhasil mambantu AC Milan meraih gelar juara Liga Italia Seri A di musim 2003/2004.